Неодноразово спалахували від народного гніву і панські садиби, так сталось у 1743 та 1751 рр. Медведівка та Холодний Яр були осередком Коліївщини, яку очолив уродженець сусіднього села Івківці запорізький козак Максим Залізняк. У 1768 р. поблизу Мотронинського монастиря, де колись був послушником, в Холодному Яру він збирає військо з козаків та селян і стає полковником Низового Війська Запорозького. Гайдамаками на чолі Залізняком за підтримкою українського селянства жорстоко розправлялись з гнобителями православного народу. В 1793 році Медведівка була включена до Чигиринського повіту і входить до складу Росії. У ХІХ ст. містечко належало київському цивільному губернатору Івану Фундуклею. Чиновник збудував у селі великого млина, цегельню, розширив броварню. А у 1860 році він заклав Успенську церкву. Починаючи з 1918 Медведівка входить до Холодноярської республіки, де точиться боротьба за незалежність України. У 1919 р. на зборах козаків навколишніх сіл була утворена Військова Рада на чолі з Головним отаманом Василем Чучупакою зі штабом у Медведівці. Боротьба з більшовиками тривала до 1923р.